Die Vision eines Christkindlmarket Chicago begann im Jahr 1995. Die Deutsch-Amerikanische Handelskammer in Chicago (German American Chamber of Commerce of the Midwest Inc., GACCoM) suchte nach Möglichkeiten, die bilateralen Handelsbeziehungen zwischen den USA und Deutschland zu fördern. Peter Flatzek, ehemaliger Vize-Präsident der GACCoM, und Ray Lotter, damaliger Geschäftsführer des Dienstleistungsservices der GACCoM, initiierten die Partnerschaft mit den Verantwortlichen der Stadt Nürnberg. Auf Einladung von Ray Lotter hin, nahmen deutsche und lokale Unternehmen an dem ersten Christkindlmarket Chicago 1996 teil. Der Markt wurde sehr gut angenommen und zu einem sofortigen Erfolg.

Auch für Lehrer und Professoren bietet der Christkindlmarket Chicago eine optimale Gelegenheit, den Schülern die deutsche Sprache näherzubringen. Die Mehrheit der Verkäufer sprechen sowohl Deutsch als auch Englisch, sodass die Schüler ihre Sprachkenntnisse auf dem Markt anwenden können. Verschiedene Aktivitäten wie z.B. eine Schnitzeljagd, Gespräche mit den Verkäufern oder das gemeinsame Singen von deutschen Weihnachtsliedern, sind eine gelungene Abwechslung zu sonstigen Lerneinheiten und können ohne großen Aufwand durchgeführt werden. Außerdem können die Besucher des Christkindlmarkets Chicago deutsche Traditionen kennenlernen, ohne eine weite Reise auf sich zu nehmen. Von jung bis alt ist für jeden etwas dabei und so lautet die Devise für alle Teilnehmer: Spaß haben!